До 1915 г. Харди снима 50 късометражни филма за Любин. По-късно се премества в Ню Йорк, където снима филми за Пате, Казино и Едисън студио. След това се връща в Джаксънвил и снима вилми за компанията Вим комеди, докато студиото затваря врати, понеже Харди открива, че собствениците крадат от заплатите.
По-късно, той работи за студио Кинг Бий, след като компанията купува Вим. Работи с имитатора на Чаплин Били Уест и по същото време – с комедийната актриса Етел Бъртън Палмър. (Харди продължава да играя „бабанката“ за Уест до 20-те години на 20 век, често имитира Ерик Кембъл.)
През 1917 г. Оливър Харди се премества в Лос Анджелис, като работи самостоятелно за няколко Холивудски филмови компании. По-късно същата година се появява във филма Щастливото куче на продуцента Бронко Били с участието на млад британски комик на име Стан Лаурел.
Оливър Харди играе крадец, които се опитва да ограби персонажа на Стан. Ще изминат още няколко години, преди двамата да работят отново заедно.
Между 1918 г. и 1923 г. Оливър Харди снима над 40 филма за витаграф, където най-често играе „бабанката“ за Лари
Сиймън. През 1919 г. той се разделя със съпругата си и през 1920 г. се развежда окончателно, както се твърди, заради изневяра на Харди. Още на следващата година, на 24 ноември 1921 г., Харди се жени отново, този път за актрисата Миртъл Рийвс. Този брак също не е щастлив, Миртъл става алкохоличка.
През 1924 г. Харди започва работа в Хал Роуч Студио, където работи с Чарли Чеиз. През 1925 г. той участва като Слабия мъж в Магьосникът от Оз. През същата година участва и във филма Да, да, Нанет!, където играе Финлейсън, който по-късно често се появява в сериите на Лаурел и Харди. Филмът е режисиран от Лаурел. Той продължава да играе поддържащи роли във филми с Клайд Кук и Боби Рей.
През 1926 г. Харди трябва да участва в Хванете ги млади, но неочаквано влиза в болница, след като се изгаря с горещ агнешки бут. Лаурел, който работи като Комик и режисьор за Роуч студио, играе заместващата роля.
Лаурел продължава да се появява пред камерата, вместо зад нея и по-късно същата година снима филм заедно с Харди, 45 минути от Холивуд, въпреки че нямат общи сцени.
14:27
